Egyre valószínűbb, hogy az énekes nem szórakozásból, sokkal inkább munka miatt ment New Yorkba, hogy az albuma részletein dolgozzon. Tegnap este is hasonló üzleti vacsoráról lehetett szó, amikor Harry és a menedzsere, Jeff beültek az egyik helyi Smiths & Wollensky étterembe. Harry boldogan fogatta a rajongókat és azoknak a szüleit, játékos és vidám volt, amik a képeken is meglátszanak.

Egy rajongó így mesélt az estéről:

Az apukám mondta Harrynek, hogy “Köszönöm, nagyra értékellek téged!”, Harry pedig kezet rázott vele és azt mondta neki, hogy Köszönöm! Anyukám is odament és úgy üdvözölte, hogy “Harry, annyi de annyi pénzt költöttem rátok srácok!”, Harry ezek után bocsánatot kért anyukámtól. Azt mondta, “Nagyon sajnálom.”
A tesóm és én elmondtuk neki, mennyire fontos nekünk és megfogta a kezeinket és hálásan mondogatta nekünk, hogy mennyire köszöni.

Harrynek azonban nem csak a szóló karrierje, a színészi is hamarosan beindul, sok kritikus szerint a Cristopher Nolan által rendezett Dunkirk c. film mindenképpen megalapozza majd a fiatal énekes esélyeit Hollywoodban, kérdés, hogy jó, vagy rossz értelemben-e. A film Júliusban fog megjelenni és már a besorolását is megkapta, tizenhárom év alatt nem engedik be a rajongókat a mozitermekbe, mindezt a háborúra és az enyhén szaftos párbeszédekre hivatkozva.